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多組分反應
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多組分反應
多組分反應
【作 者】:
著;張書圣 叢書主編:(法國%H.別內梅)祝介平 譯
【叢編項】:
國外優秀化學著作譯叢
【裝幀項】:
精裝 16 / 399
【出版項】:
化學工業出版社
/ 2008年
【ISBN號】:
9787122019578 / 7122019578
【原書定價】:
¥68.00
有2家書店打折銷售
【主題詞】:
自然科學-化學-
有機化學
書籍介紹
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【圖書簡介】
多組分化學反應具有操作簡單、資源利用率高和高原子經濟性等特點,是一類重要的有機化學反應,在新藥設計與合成、組合化學和天然產物合成中具有廣泛的應用。 本書系統介紹了Passerini反應、Ugi反應、Biginelli反應等各類多組分反應的發現、發展、現狀及展望;探討了新型多組分反應的發現方法;綜述了多組分反應在藥物發現及天然產物全合成中的應用。 本書取材新穎,內容豐富,適合有機化學、無機化學、生物有機化學、金屬有機化學、高分子化學、醫藥學及材料化學等領域的研究生與科研人員使用。 本書取材新穎,內容豐富,適合有機化學、無機化學、生物有機化學、金屬有機化學、高分子化學、醫藥學及材料化學等領域的研究生與科研人員使用。
【本書目錄】
第1章不對稱異氰基多組分反應1
11引言1
12外消旋化1
13不對稱Passerini反應2
131經典Passerini反應2
132Passerini型反應4
14不對稱分子間Ugi反應5
141總論5
142手性胺7
1421α甲基芐胺7
1422二茂鐵基胺8
1423糖基胺8
1424α氨基酸的酯10
143手性異氰基化合物、羧酸和羰基化合物10
144手性環亞胺12
15不對稱分子內Ugi反應14
151α氨基酸15
152其他氨基酸16
153酮酸19
16其他不對稱異氰基多組分反應20
161串聯Ugi反應或Passerini反應/分子內DielsAlder反應20
162其他異氰基多組分反應22
參考文獻24
第2章Passerini反應和Ugi反應的后縮合修飾28
21可轉化的異腈化合物28
22以IMCR后縮合反應合成開鏈化合物32
221Passerini3CR+O脫酰化作用32
222Passerini3CR+N脫保護+ON酰基轉移33
223Ugi4CR+氧化34
224Ugi4CR+水解35
225Ugi4CR反應在肽合成中的應用35
23IMCR后縮合反應在雜環化合物合成中的應用37
231三、四、五元環及其苯并稠環衍生物37
2311通過Passerini3CR+O或N烷基化合成環氧乙烷和β內酰胺37
2312通過Ugi4CR+C烷基化反應合成β內酰胺37
2313通過Passerini3CR或Ugi4CR反應和Knoevenagel縮合反應合成
呋喃、吡咯和吲哚37
2314通過Passerini3CR和HornerEmmonsWadsworth反應合成丁烯羥
酸內酯39
2315通過Ugi4CR和水解反應合成吡咯和γ內酯40
2316通過Ugi4CR、N脫保護及芳香親核取代反應合成吲唑酮41
2317通過Passerini3CR或Ugi4CR及Davidson環化反應合成唑
衍生物和咪唑41
2318通過Ugi4CR、N脫保護和環化反應合成2咪唑啉、咪唑啉2酮
和苯并咪唑42
2319利用Ugi4CR及進一步轉化制備螺咪唑啉酮和螺硫代亞胺海因43
232六元環及其苯并稠環體系44
2321由Ugi4CR和羥醛縮合反應合成吡啶衍生物44
2322由Ugi4CR和Knoevenagel縮合反應合成噠嗪衍生物44
2323由Ugi4CR、N脫保護和環化反應合成2,3二氮雜萘衍生物44
2324由Ugi4CR和環化反應合成哌嗪和吡嗪2酮45
2325由Ugi4CR和N脫保護及分子內形成酰胺鍵合成哌嗪酮、2,5
哌嗪二酮和喹喔啉46
2326由雙官能團Ugi4CR試劑合成2,5哌嗪二酮和嗎啉50
233七元環及其苯并稠環體系50
2331由Ugi4CR和環合易位反應制備氮雜50
2332通過Ugi4CR、N脫保護和芳香親核取代反應合成1,4苯并氮雜
5酮50
2333由可轉化異腈的Ugi4CR及UDC法合成1,4苯并二氮雜2,5
二酮51
234雙環體系53
2341由Ugi4CR和Dieckmann縮合反應合成碳青霉烯和碳頭孢烯53
2342由Ugi4CR和環合反應合成雙環體系53
235多環和大環體系55
2351由Passerini3CR反應合成多環原酰胺55
2352由IMCR和分子內DielsAlder環加成反應制備多環體系55
2353Passerini3CR、Ugi4CR和關環易位反應合成大環化合物58
2354Ugi4CR反應和芳烴親核取代反應合成大環化合物60
參考文獻61第3章新型異氰基多組分反應的發現66
31引言66
32新型MCR69
321什么是新反應?69
33偶然發現71
34組合MCR的發現74
35通過設計發現新型MCR75
36MCR的聯合79
37展望80
參考文獻80
第4章Biginelli反應82
41引言82
42反應機理82
43反應條件84
44反應物85
45組合化合物庫的合成87
46其他合成方法88
47相關的多組分反應90
48不對稱Biginelli反應93
49結論97
參考文獻97
第5章Knoevenagel雜DielsAlder串聯反應及相關的轉化103
51引言103
52二組分分子內環加成反應105
53三組分和四組分的Knoevenagel雜DielsAlder串聯反應114
54氮雜甾族和甾族生物堿的合成137
55Knoevenagel碳DielsAlder串聯反應139
參考文獻141
第6章自由基促進的多組分偶聯反應144
61引言144
62雜多組分偶聯反應145
63含14族元素自由基促進的多組分偶聯反應149
64含電子轉移過程的多組分偶聯反應158
65結論167
參考文獻167
第7章有機硼化合物的多組分反應171
71序言171
72含有胺和醛或酮的MCR171
73有機硼化合物的多組分反應173
731烯丙基胺和芐基胺的合成173
732一個新的三組分反應174
733α氨基酸的合成175
734亞胺二羧酸衍生物的合成178
735擬肽雜環化合物的合成178
736其他羰基組分的反應179
737氨基醇的合成183
738氨基多元醇和氨基糖的合成186
74結論187
參考文獻189
第8章金屬催化的多組分反應191
81引言191
82通過分子間碳金屬化反應使烯烴和炔烴鄰位雙官能化191
821不活潑烯烴和炔烴的雙官能化191
8211降冰片烯及其類似物的碳鈀化反應191
8212炔烴的碳金屬化193
822活性烯烴的雙官能化196
83π烯丙基鈀化合物作為中間體的反應198
831由不飽和底物碳鈀化反應得到的π烯丙基鈀化合物198
8311共軛二烯的碳鈀化反應198
8312非共軛二烯的碳鈀化反應200
8313丙二烯的碳鈀化反應201
8314亞甲基環丙烷和聯亞環丙基204
8315鈀催化下鹵乙烯與烯烴的反應207
832由烯丙基化合物得到的π烯丙基鈀化合物207
84端炔與有機鹵化物的交叉偶聯反應209
841Pd/Cu催化的偶聯異構化反應209
842由Sonogashira偶聯反應現場活化炔烴的反應209
85具有親核側基炔烴和烯烴的環化反應211
851碳親核試劑211
852雜親核試劑213
86過渡金屬催化的異腈反應215
861三組分反應合成吲哚215
862亞氨基羰基交叉偶聯反應216
863鈦催化的三組分反應合成α,β不飽和胺和β亞氨基胺216
87Pd/Cu催化合成三唑217
88亞胺作為中間體的反應218
881炔屬化合物與亞胺的Grignard型加成反應218
8811炔丙基胺的合成218
8812喹啉和異喹啉的合成219
882有機金屬試劑與亞胺的加成反應220
8821烯丙基金屬試劑220
8822烷基金屬試劑221
883亞胺的其他反應221
89環化加成及其相關反應226
891取代芳烴的合成226
892吡啶及類似雜環的合成227
893相關的反應227
810金屬卡賓的三組分反應228
811異位反應229
812結論230
參考文獻230
第9章不對稱催化多組分反應236
91引言236
92Mannich反應236
93三組分羥醛縮合反應241
94三組分Michael羥醛縮合串聯反應241
95Passerini反應243
96Strecker反應245
97氮雜MoritaBaylisHillman反應246
98Knoevenagel雜DielsAlder串聯反應247
99雜[4+2]環加成烯丙基硼化三組分串聯反應249
910烷基鋅的加成反應251
911炔烴的親核反應251
912炔烴、亞胺和有機硼烷的三組分偶聯反應253
913自由基反應253
914總結與展望255
參考文獻255第10章基于計算方法發現新型多組分反應257
101引言257
102定義——什么是新型MCR257
103非預期產物得到的新型MCR258
104通過實驗設計尋找新型MCR259
105計算方法發現新型MCR262
106反應條件的組合優化264
參考文獻264
第11章多組分反應在藥物發現中的應用——推動發展的先驅266
111引言266
112Hantsch反應(1882)和Biginelli(1893)反應267
113Passerini反應(1921)269
114Ugi反應(1958)273
115雙官能團前體的可控Ugi加成物277
116Gewald反應(1965)283
117MCR在工藝開發上的應用285
118結論287
參考文獻287
第12章天然產物全合成中的多組分反應292
121引言292
122含環戊烷的天然產物293
1221前列腺素293
1222其他298
123萜類299
124多烯與多炔307
125氧雜環天然產物310
1251環醚310
1252內酯311
126多元醇和多糖314
127木脂素316
128生物堿318
1281吲哚類生物堿318
1282哌啶類生物堿320
1283吡啶類生物堿325
1284胍類生物堿326
129肽326
1210其他天然產物330
1211結論333
參考文獻333
第13章Sakurai相關反應339
131引言339
132SakuraiHosomi反應339
133硅基改良的Sakurai反應345
1331不對稱Sakurai反應的研究背景345
1332SMS反應在全合成中的應用351
1333幾個特殊反應353
1334結論354
134分子內Sakurai縮合反應355
1341四氫吡喃環的合成356
13411二氫吡喃的合成357
13412乙烯基四氫吡喃的合成362
13413外亞甲基四氫吡喃的合成366
1342四氫呋喃環的合成373
1343七元環、八元環和九元環的合成376
1344螺環化合物的合成378
1345氮雜環的合成379
1346結論382
參考文獻382
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